В 1972 году окончил ЛГИТМиК (ученик легендарного З. Корогодского). В 1986 году был принят в труппу Ленинградского государственного театра им. Ленинского комсомола (ныне-Театр-фестиваль «Балтийский дом»). За плечами была романтическая тюзовская юность, период создания спектаклей «Наш цирк», «Наш только наш», «Открытый урок», «Наш Чуковский», масса ролей мирового репертуара в Мурманском областном драматическом театре, возвращение к Учителю. В конце 70-х годов максималист и романтик Л.Михайловский вместе с композитором В. Баснером, актерами Л. Лемке и А. Хочинским принимал участие в создании Санкт-Петербургского музыкально-драматического театра «Симха».
Высокое профессиональное мастерство, широкий диапазон творческого метода позволяют Л.Михайловскому успешно работать с режиссерами разных школ и направлений. Ему подвластны и тонкий лирический юмор и яркий гротеск. Его богатый творческий опыт вмещает в себя как работу над образами классического репертуара, таких как: Лепорелло в «Каменном госте» А.С.Пушкина, Осип в «Ревизоре» Н.В.Гоголя, Асессор Брак в «Геде Габлер» Г.Ибсена, так и участие в экспериментальных проектах: работа артиста в российско-норвежском проекте «В гостях у пороки» по одноактным пьесам С.Радлова и Е.Халле, где он сыграл Андрея и Му, была отмечена на XIV Международном театральном фестивале «Балтийский дом».
В 2006 году Л.Михайловскому было присвоено почетное звание «Заслуженный артист Российской Федерации».
Спектакли в театре:
Алые паруса (12+), Лерка (18+), Мастер и Маргарита (16+), Мадам Бовари (16+), Принц и нищий (12+), Два старомодных коктейля для двух старомодных чудаков (12+), Сон в летнюю ночь (16+), Шерлок Холмс (12+)

